Lindsay Lohan  Des hauts et des bas

Il était prévu qu'elle joue le rôle de Nancy Pitman dans le film indépendant Manson Girls, un film consacré à Charles Manson et à ses adeptes mais elle se retire du projet.
En 2008, Lindsay se retire d'un autre projet :Ye Olde Times renommé ensuite All's Faire in Love, un film sur la Renaissance avec l'acteur-humoriste Jack Black.
En février 2008, elle pose pour une séance photo reproduisant la dernière de Marilyn Monroe, The Last Sitting.
En mai 2008 sort le nouveau clip de N*E*R*D avec comme guest-star Lindsay Lohan et son ex-petite amie DJ Samantha Ronson. Le titre de la chanson, Everyone nose, est une allusion claire à l'absorption de cocaïne par voie nasale. Dans ce clip, on ne la voit que quelques secondes en train de négocier pour entrer dans une boîte de nuit. Le 27 mai 2008, elle annonce également la sortie de son nouveau single Bossy, extrait de son futur album dont la date de sortie reste inconnue. Elle a aussi joué dans une parodie d'Harry Potter durant à peine cinq minutes.
En juin 2008, Lindsay commence le tournage du film En cloque mais pas trop. Le film devient en fait un téléfilm diffusé en juillet 2009 sur ABC Family. En France, le DVD sort le 10 novembre 2009 et est diffusé pour la première fois sur M6 le mardi 31 août 2010 à 13h45.
La production licencie Lindsay Lohan de Ugly Betty, mettant fin à son contrat après seulement quatre épisodes au lieu des six prévus, car America Ferrera et Lindsay ne se supportaient plus.
En août 2009, Lindsay tourne Machete de Robert Rodriguez avec entre autres Jessica Alba, Robert De Niro et Michelle Rodriguez. Le film sort en France le 17 novembre 2009.
En septembre 2009, elle devient l'égérie artistique de la maison de couture Emanuel Ungaro et travaille en collaboration avec la nouvelle Chief Designer Estrella Archs. Elles sortent toutes les deux sur le podium lors du défilé de la marque qui a eu lieu le dimanche 4 octobre au Carrousel du Louvre. Lindsay Lohan n’a pas eu le succès escompté avec sa collection pour Ungaro. Le styliste déclare alors à la presse être «très en colère contre elle», le 17 novembre 2009. Elle est très amie avec l'actrice du film She's the Man, Amanda Bynes.
Début 2010, on apprend que Lindsay ne jouera pas dans The Other Side. Elle est remplacée par Olivia Thirlby.
En octobre 2011, elle accepte de poser nue pour le magazine Playboy contre la somme d'un million de dollars.
En avril 2012, le retour de l'actrice est annoncé avec la mise en chantier par la chaîne Lifetime d'un téléfilm intitulé Liz & Dick, biopic centré sur la superstar Elizabeth Taylor, que Lindsay Lohan est choisie pour incarner.
Début juin 2012, Lindsay Lohan est annoncée dans la distribution d'un nouveau film intitulé The Canyons, réalisé par Paul Schrader (scénariste de Taxi Driver et Raging Bull et scénarisé par Bret Easton Ellis. Elle jouera aux côtés de la star du X James Deen. Le film suivra le parcours chaotique d'un groupe de personnages arrivé à Hollywood pour récolter le pouvoir, le succès et le sexe.
Elle rejoint également le casting du film Scary Movie 5 aux côtés des acteurs Ashley Tisdale, Regina Hall et Charlie Sheen. Ce dernier lui offre l'occasion de jouer son propre rôle en tant qu'invitée dans un épisode de la seconde saison d'Anger Management.

Affaires judiciaires
Le 6 juillet 2010, Lindsay Lohan a été condamnée à 90 jours de prison (débutant le 20 juillet 2010) et 3 mois de thérapie dans un centre de désintoxication. De plus, l’actrice a été soumise à des tests-surprises de drogue et d’alcool jusqu’en août 2011.Le shérif du comté de Los Angeles a réduit sa peine, comme c'est l'usage en cas de délit mineur, afin de désengorger les prisons californiennes, notoirement surpeuplées. Lindsay Lohan a été incarcérée au centre correctionnel de Lynwood situé dans la banlieue sud de Los Angeles, dans une cellule de 9 mètres carrés, sa cellule était située dans un quartier spécial, réservé aux personnalités. Elle a été libérée le 1er août 2010 pour aller directement en cure de désintoxication et y rester pendant trois mois par ordre du tribunal. À la date du 20 août 2010, son avocat, Me Shawn Chapman Holley, indique au site TMZ.com qu'elle devrait être dehors dans les prochains jours et qu'elle aurait bientôt fini sa cure. Et c'est finalement le mardi 24 août 2010 qu'elle quitte le centre de réhabilitation. À la mi-septembre, la rumeur court que la jeune femme fraîchement libérée aurait été testée positive à la cocaïne lors d'un dépistage. C'est le 17 septembre que Lindsay Lohan confirme la rumeur sur son Twitter en affirmant que l'addiction aux drogues est une maladie qui ne se guérit pas en un jour et en assurant qu'elle assumera les conséquences de ses actes. Le vendredi 24 septembre, elle est convoquée au tribunal de Beverly Hills suite à l'échec de son dépistage. Elle est immédiatement incarcérée dans la prison de Lynwood à Los Angeles. Elle n'y restera que quinze heures après avoir payé une caution.
En avril 2011, elle est condamnée à quatre mois de prison pour violation de sa liberté conditionnelle, dans une affaire de vol présumé de collier à Los Angeles. En 2013, Lindsay Lohan est à nouveau convoquée par la justice, faisant suite à l’accident de voiture pour lequel la starlette a déclaré ne pas être au volant de son véhicule. Selon l’enquête, elle aurait menti, ce qui lui vaut un nouveau jugement pour lequel elle risque jusqu’à 245 jours de prison.
(Fin)